Histidin | |
---|---|
![]() | |
Histidin L-Histidin (sol) D-Histidin (sağ) | |
Tanımlayıcılar | |
CAS numarası | 71-00-1 |
PubChem | 773 |
SMILES |
|
InChI |
|
ChemSpider | 6038 |
Özellikler | |
Molekül formülü | C6H9N3O2 |
Molekül kütlesi | 155,16g·mol−1 |
Görünüm | Katı,rengsiz kiristal görünümünde |
Erime noktası |
287°C |
Çözünürlük (su içinde) | Suda kötü çözülür:(38,2 g·l−1 20 °C) |
Tehlikeler | |
AB İndeksi | Belirtilmemiş |
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa) | |
Bilgi kutusu kaynakları |
Histidin (His, H) doğada yaygın 22 aminoasitten biridir ve proteinlerin yapısında bulunur. L-Histidin ve D-Histidin olnak üzere iki farklı enantiomerik formu vardır. Beslenme açısından, genelde sadece çocuklarda, dışarıdan alınması zaruri gıda maddelerinden biridir.
Diğer birçok amino asitte olduğu gibi bu amino asitinde hem L- hem de D- isomeri vardır. Aber aktiv olan diğer bir deyişle doğada var olan isomeri L- Histidin’dir. Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Histidin L- ya da D olarak hiçbir ön ek almayarak sadeceHistidin diye bahsedilmişse, burada bahsi geçen L- Histidin’dir.
Yan zincirinin imidazol olması ve pKa değerinin göreceli olarak nötral değerlere yakın olması (6.0 civari), histidinin hücre içinde lokal pH değerindeki çok küçük değişikliklere elekrik yükünü değiştirerek yanıt vermesine olanak tanır. Bu nedenle, bu aminoasitin yan zinciri birçok enzimin katalitik bölgesinde ve metaloproteinlerin ligandları koordine eden kısımlarında bulunur.
İmidazol yan zincirinde birbirinden farklı kimyasal özellikler taşıyan iki azot (nitrojen) atomu bulunur: birinci azot hidrojene bağlıdır ve bir çift elektronunu aromatik halkaya verir, dolayısıyla hafifçe asidiktir. İkinci azot ise, elektronlarından sadece birini aromatik halkaya katar. Kalan serbest iki elektronu nedeniyle bazik özellik taşır. Bu kimyasal özellikler proteinlerde farklı şekillerde değerlendirilebilir.
Histidin aynı zamanda histamin ve karnozin biyosentezinde metabolit olarak kullanılır.
Et ve süt ürünleri, tahıllar, pirinç, buğday ve çavdar zengin histidin kaynaklarıdır.
Histidinemi Histidaz eksiktir. Otozomal çekiniktir. Zeka geriliği, konuşma bozukluğu ve büyüme geriliği gözlenir. Her zaman klinik bulgu vermez. Plazmada histidin ve alanin artar.
Renal tübüler bozukluğa bağlı olarak idrarda histidin saptanır. Gebeliğin 5. haftasında idrarla atılımı artar.
Ürokanaz eksikliğine bağlıdır. Büyüme geriliği ve mental retardasyon gözlenir.